Nachdem besonders im 18. und 19. Jahrhundert menschliche Unzulänglichkeiten und Brände zum Verlust wichtiger Dokumente führten, sind trotzdem einige sehr wertvolle Dokumente erhalten geblieben, z.B. die alten Rechnungs- und Hebebücher der Stadt. Die ältesten Dokumente stammen etwa aus der Mitte des 15. Jahrhunderts. Insgesamt verfügt das Stadtarchiv mit ca. 800 lfm Urkunden, Akten der Altregistraturen, Zeitungen, Zeitschriften und Bilddokumenten zur Stadtgeschichte über einen ansehnlichen Bestand. Unterschieden wird zwischen „Altem Archiv“ bis ca. 1865 und „Neuem Archiv“ ab ca. 1865. Die Zeitungsbestände – „Schleswiger Nachrichten“, „Flensburger Tageblatt“ und „Schleibote“ – liegen bis in die jüngste Zeit auf Mikrofilm vor, so dass sich auf Wunsch Ausdrucke alter Zeitungen anfertigen lassen. Nach mehreren Umzügen innerhalb Schleswigs ist das Archiv seit 1996 in den Räumen der Kulturstiftung gut untergebracht und hauptamtlich betreut.
Seit 1924 wurde das Archiv der Stadt Schleswig zumeist ehrenamtlich verwaltet und betreut.